Когда самозанятый должен передать чек заказчику?

Да. Оформление статуса плательщика налога на профессиональный доход не влияет на статус инвалидности.
К примеру, если инвалид II группы станет самозанятым, он сохранит право на меры социальной поддержки, связанные с инвалидностью, в том числе на получение лекарств, прохождение реабилитации и другие предусмотренные законодательством льготы.